Для названия спиртов по систематической номенклатуре используется суффикс

Классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов

Спирты (алкоголи) – это углеводороды, строение которых отражается наличием по крайней мере одной гидроксильной группы –ОН, присоединенной к углеводородной цепи. Далее детально рассмотрим какова классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов.

Классификация спиртов

Классификация по строению связанной с ОН – группой углеводородной цепи:

• Предельные спирты. Гидроксильная группа связанна насыщенной углеродной цепью, например, этанол, изопропанол, третбутанол, вторбутанол:

• Непредельные спирты. Гидроксильная группа связанна с углеродной цепью, в составе которой имеется одна или несколько кратных связей, например, аллиловый и пропаргиловый спирты:

• Ароматические спирты. Группа – CH₂OH связанна с ароматической структурой, например, бензиловый спирт, 1-фенилэтанол-1, 2-метил-2-фенилпропанол:

Классификация по количеству ОН – групп в молекуле

• Одноатомные спирты. В молекуле присутствует только одна гидроксильная группа, например, третбутанол, пропинол, бензиловый спирт (структурные формулы представлены выше).

• Многоатомные спирты. В молекуле присутствует более двух гидроксильных групп, например, этиленгликоль (1,2-этандиол), глицерин (1,2,3-пропантриол), пинакон (2,3-диметилбутандиол-2,3):

Многоатомные спирты, в молекуле которых каждая группа – ОН соединена с различными атомами углерода стабильны.

Если две ОН – группы находятся у одного атома углерода, то такие соединения не отличаются стабильностью. В этом случае происходит отщепление молекулы воды и переход в более устойчивый альдегид.

Молекул спиртов, в которых у одного атома углерода находятся одновременно три ОН – группы не существуют.

Классификация спиртов по характеру связанного с гидроксильной группой углеродного атома

• Первичные. ОН — группа связана с первичным атомом углерода (т.е. связанным еще с одним атомом углерода), например, пентанол-1, 2-метилбутанол-1:

• Вторичные. ОН — группа связана со вторичным атомом углерода (атом углерода связан с двумя другими атомами углерода), например, втор-пропанол, втор-бутанол, 1,2-диметилбутанол-1:

• Третичные. ОН-группа связана с третичным атомом углерода (связанным с тремя другими атомами углерода), например, трет-бутанол, 1,1,2-триметилбутанол-1:

Гидроксильные группы аналогично называют первичной, вторичной и третичной.

Молекулы многоатомных спиртов одновременно могут содержать и первичные и вторичные группы ОН, например, в глицерине две ОН – группы – первичные и одна вторичная.

Общая молекулярная формула спиртов:

• Насыщенные одноатомные спирты — C_nH_2n+1OH
• Ненасыщенные одноатомные спирты (одна двойная связь) – C_nH_2n-1OH
• Многоатомные насыщенные спирты — C_nH_2n+1(OH)_k, где k – целое число более 2.

Строение спиртов

В молекуле предельного спирта атомы углерода и кислорода находятся в состоянии sp 3 – гибридизации.

Две гибридные орбитали атома кислорода заняты неподеленными электронными парами, две другие свободны для связывания с другими атомами:

Для примера приведем строение этанола:

Угол Н-С-Н составляет 109,5°, С-O-H – 108,9° (в молекуле воды угол Н-О-Н равен 104,5°).

Изомерия и номенклатура спиртов

Изомерия спиртов зависит от строения углеродной цепи (изомерия углеродного скелета) и положения —ОН в цепи (функциональная изомерия). Кроме этого, для них характерна межклассовая изомерия (спирты изомерны простым эфирам).
Например, соединение состава С₄Н₁₀О имеет следующие изомеры:

Как и другие органические соединения, спирты называют как по правилам рациональной номенклатуры (как замещенные метилового спирта — карбuнола), так и номенклатуры ИЮПАК. Для некоторых из них существуют тривиальные названия.

Наиболее часто используется систематическая номенклатура ИЮПАК. В общем виде, используя правила этой номенклатуры, название можно построить в несколько этапов:

• Назвать самую длинную углеродную цепь, содержащую атом углерода, несущий группу —OH.
• Отбросить окончание -ан от названия соответствующего алкана и добавить суффикс -ол. Если гидроксильных групп несколько, до добавить числительное, показывающее количество ОН-групп (-диол, -триол и т.д.)
• Найти и пронумеровать самую длинную углеродную цепь, начиная с конца, ближайшего к группе —OH.
• При необходимости указать положение группы -OH.
• Назвать заместители, указать их количество и положение.

Например, назовем следующие соединения:

Самая длинная цепочка состоит из девяти атомов углерода, поэтому название корня – нона, суффикс -ол.

Группа —ОН находится у четвертого углеродного атома – нонанол — 4.

Также в данном соединении присутствует метильная и этильная группы у четвертого и шестого атомов углерода соответственно, а также атом хлора у третьего атома углерода.

Таким образом, полное название по системе IUPAC – 4-метил-6-этил-3-хлорнонанол-4

Нумеруем самую длинную цепочку с ближайшего к гидроксильной группе конца.

Она состоит из восьми атомов углерода, поэтому название корня – окта, суффикс -диол, т.к. в соединении содержится две ОН-группы.

Группы —ОН находятся у третьего и пятого углеродных атомов, значит это – октандиол – 3,5.

Также в данном соединении присутствуют две метильные группы у пятого и шестого атомов углерода.

Итак, полное название по систематической номенклатуре IUPAC – 5,6-диметилоктандиол-3,5.

В таблице ниже приведены тривиальные названия некоторых спиртов, названия по рациональной и систематической номенклатурам:

Спирты — номенклатура, применение, формулы

Спирты (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами). Спирты являются важным классом кислородсодержащих соединений, которые широко применяются в химической, пищевой, медицинской и косметической промышленности. Из статьи вы узнаете о основных физических и химических свойствах, способах получения спиртов и об особенностях этих соединений.

Классификация спиртов

В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:

1. одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН₃ОН, этанол С₂Н₅ОН, пропанол С₃Н₇ОН
2. многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль, глицерин.

По тому, с каким числом радикалов связан атом углерода, соединенный с группой ОН— спирты делят на:

1. первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH₃–CH₂–OH, пропанол СH₃–CH₂–CH₂–OH.
2. вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода. Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол.
3. третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол.

По характеру связей радикала спирты бывают предельными, непредельными, ароматическими, алифатическими. В ароматических спиртах гидроксил связан не напрямую с бензольным кольцом, а через другой (другие) радикалы.

Соединения, в которых ОН— прямо связана с бензольным циклом, считаются отдельным классом фенолов.

Номенклатура спиртов

Для спиртов действуют рациональная, тривиальная и систематическая номенклатуры.

Рациональная номенклатура строится от метилового спирта или метанола, который в рациональной номенклатуре называется карбинол. Остальные спирты рассматриваются как производные карбинола, к которому присоединены различные радикалы. Названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-ол», и цифрой показывающей место гидроксильной группы в цепи. Например, фенилкарбинол – бензиловый спирт (оксиметилбензол), этилкарбинол – пропиловый спирт (пропанол), винилкарбинол – пропен-2-ол-1 (аллиловый спирт).

Тривиальная номенклатура наиболее широко применяется. Для распространенных спиртов, имеющих простое строение, используют упрощенную номенклатуру: название органической группы преобразуют в прилагательное (с помощью окончания «овый») и добавляют слово «спирт» Метанол (метиловый спирт), пропиловый спирт, группа амиловых спиртов (С5) и т.д. Непредельные спирты практически только и называются тривиальными названиями – аллиловый и пропаргиловый спирты.

Систематическая номенклатура основана на выборе углеродной цепи и характеристике радикала. В систематической номенклатуре для одноатомных спиртов наличие гидроксильной группы указывается суффиксом -ол; для многоатомных -диол, триол и т.д. Суффикс -ол добавляется к названию углеводорода: метан — метанол, этан — этанол и т.д. Гидроксигруппа обозначается после галоидов, углеводородных радикалов и кратных связей. Положение гидроксигруппы обозначается наименьшим значением, если в составе молекулы отсутствует карбонильная и/или карбоксильная группа.

Систематические и тривиальные названия некоторых спиртов.

Физические свойства

Низкомолекулярные спирты представляют собой бесцветные жидкости с резкими характерными запахами, кипящими при более высоких температурах, чем другие классы органических соединений.

Если рассмотреть гомологический ряд спиртов, то можно увидеть нечто общее для них – то, что среди них нет газов (в отличие от углеводородов). Все спирты жидкости. А так как молекула спирта полярна из-за наличия ОН-группы, то атом кислорода обладает частично отрицательным зарядом, атом водорода – частично положительным. Атом кислорода одной молекулы спирта может взаимодействовать с атомом водорода другой молекулы, имеющим положительный заряд. Образуется водородная связь. Водородные связи менее прочные, чем ковалентные, примерно в 10 раз. Но их много, поэтому молекулы спирта оказываются как бы “прилипшими” между собой, т.е. ассоциированными. Вот почему все спирты жидкости.

Химические свойства

Для спиртов можно выделить следующие реакции:

• Кислотно-основные;
• Дегидратация спиртов;
• Нуклеофильное замещение гидроксильной группы;
• Окисление спиртов.

Кислотные и основные свойства. Спирты способны проявлять себя как кислоты и как основания. Кислотность спиртов определяется строением алкильного радикала. Основные свойства спиртов проявляются по отношению к протонным и апротонным кислотам. Донором электронов в молекуле спирта является атом кислорода.

Взаимодействие с неорганическими кислотами. Спирты взаимодействуют с кислородсодержащими минеральными кислотами, реакция приводит к образованию сложных эфиров неорганических кислот. Многоосновные кислоты при взаимодействии со спиртами образуют кислые и средние эфиры. Высшие спирты, особенно вторичные и третичные, под действием серной кислоты легко образуют алкены и не образуют эфиров в таких условиях.

Дегитратация спиртов. Спирты вступают в реакции дегидратации (отщепление воды). Реакции отщепления протекают по внутримолекулярному и межмолекулярному типу с отщеплением воды и получением алкенов и простых эфиров.

Так, если этанол нагреть выше 170 ° С в присутствии концентрированной серной кислоты, происходит реакция внутримолекулярной дегидратации. Спирт превращается в ненасыщенный углеводород этилен: C₂H₅OH → CH₂ = CH₂ + H₂O.

Если этанол нагреть только до температуры 140 ° С в присутствии концентрированной серной кислоты, происходит реакция межмолекулярного дегидратации. В результате ее образуются диэтиловый эфир и вода: C₂H₅OH + HOC₂H₅ → C₂H₅ — O — C₂H₅ + H₂O.

Нуклеофильное замещение гидроксильной группы. К реакциям нуклеофильного замещения относятся замещение гидроксильной группы на галоген, амино-, алкоксигруппу и др. Гидроксид-анион, который выступает в роли уходящей группы, относится к числу трудно замещаемых групп. Чтобы осуществить нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, последние необходимо модифицировать таким образом, чтобы гидроксид-анион не выступал в роли уходящей группы. Часто реакции проводят в присутствии сильных кислот, в этом случае гидроксильная группа протонируется и отщепляется в виде молекулы воды.

Реакции замещения спиртов протекают с образованием солей (алкоголятов и гликолятов металлов), сложных эфиров (этерификация с минеральными и карбоновыми кислотами), галогенопроизводных (гидрогалогенирование).

При окислении спиртов образуются оксосоединения (альдегиды и кетоны). Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот. При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

Спирты, как и все органические соединения, горят. Метанол и этанол мгновенно загораются при поджигании и горят синеватым, почти незаметным пламенем с выделением большого количества теплоты. Происходит реакция полного окисления, продуктами которой являются CO2 и H2O.

Получение

К наиболее часто используемым химическим способам получения спиртов относятся:

• нуклеофильное замещение атомов галогенов на гидроксильные группы в галогенпроизводных (щелочной гидролиз);
• гидратация алкенов (присоединение воды по кратным связям);
• восстановление карбонильных соединений, содержащих гидроксильную группу;
• синтез спиртов из альдегидов и кетонов;
• использование реакции Гриньяра;
• гидроксилирование по Вагнеру (мягкое окисление алканов и алкенов);
• гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот;
• кислотное расщепление простых эфиров.

Все эти методы могут быть применены как в лабораторных условиях, так и в промышленном органическом синтезе. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.

К биохимическим способам получения спиртов относится спиртовое сбраживание природного сырья, содержащего углеводы (крахмал, фруктозу, сахарозу и др.) Для промышленного получения спирта в качестве сырья используют содержащие крахмал продукты — картофель, зерновые культуры, а также отходы сахарного производства. Брожение протекает под действием дрожжей, в результате чего образуются этанол и другие предельные спирты (бутиловый, изобутиловый, амиловый и изоамиловый спирты), носящие название «сивушные масла», а также некоторых групп анаэробных бактерий, под действием которых образуется преимущественно н-бутиловый спирт. Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы:

Многоатомные спирты получают из оксосоединений, алкенов, сложных эфиров многоосновных кислот.

Одним из способов получения глицерина является омыление, гидролиз в кислой среде триацилглицеринов (сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот) — основных компонентов липидной фракции жиров и растительных масел.

Применение

Этанол широко применяется в медицинской и пищевой промышленности, в производстве лекарств. Это основа алкогольных напитков, растворитель для эссенций. Другие спирты в основном используются, как растворители, и в качестве исходного сырья для синтеза простых и сложных эфиров.

Знаете ли вы, что еще в IV в. до н. э. люди умели изготавливать напитки, содержащие этиловый спирт? Вино получали сбраживанием фруктовых и ягодных соков. Однако выделять из него дурманящий компонент научились значительно позже. В чистом виде этанол был выделен из вина арабами примерно в VI-VII веках, а европейцами — на пять столетий позже. Алхимики уловили пары летучего вещества, которое выделялось при нагревании вина и научились конденсировать их, получив спирт.

Спирты используют также как биотопливо, добавку в топливо, ингредиент тормозной жидкости, гидравлических жидкостей.

Спирты. Классификация спиртов. Предельные одноатомные спирты: строение и номенклатура

Этот видеоурок доступен по абонементу

У вас уже есть абонемент? Войти

Данный урок предназначен для самостоятельного изучения темы «Спирты. Классификация спиртов. Предельные одноатомные спирты: строение и номенклатура». Вы узнаете о том, что спиртами называют углеводороды, в которых один атом углеводорода (или несколько) замещен на гидроксил, о разновидностях спиртов, об их строении.