Допишите суффикс только в названии спиртов

Урок химии в 9 классе по теме «Структурная изомерия и номенклатура насыщенных одноатомных спиртов»

Урок химии в 9 класса. Изучение новой темы.

Просмотр содержимого документа
«Урок химии в 9 классе по теме «Структурная изомерия и номенклатура насыщенных одноатомных спиртов»»

Тема: Структурная изомерия и номенклатура одноатомных насыщенных спиртов

Цель: формировать представление о структурной изомерии одноатомных насыщенных спиртов и ознакомить с физическими свойствами спиртов.

Задачи: − дать представление о новом для учащихся виде структурной изомерии – изомерии положения функциональной группы;

− развивать понятия химии о функциональной группе, гомологии, изомерии; − изучить физические свойства метанола и этанола; − продолжить развитие умений составлять структурные формулы спиртов, различать гомологи и изомеры спиртов и называть их; − развивать внимание, память, логическое мышление; − создать содержательные и организационные условия для проверки и оценки знаний учащихся, познавательной самостоятельной деятельности.

Оборудование и реактивы: -масштабные модели молекул этанола, пропанола -1, пропанола -2, бутана, 2-метилпропана; этиловый спирт.

-распечатанные карточки с заданиями

Тип урока: усвоение новых знаний

Эпиграф «Чтобы переваривать знания, надо поглощать их с аппетитом». Анатоль Франс

а). Приветствие. Эмоциональный настрой

Придумано кем-то просто и мудро

При встрече здороваться: «Доброе утро!»

Мне очень хочется пожелать доброго утра всем-всем, каждому из вас. Давайте поиграем в игру. Я скажу слова «Доброе утро…» и назову кого-то из нашего класса. Те, кого я назову, помашут мне рукой – значит, вы услышали меня.

Доброе утро всем девочкам!

Доброе утро всем мальчикам!

Доброе утро всем тем, кто чистил сегодня зубы!

Доброе утро всем, кто любит конфеты!

Доброе утро всем тем, кто делает зарядку!

Доброе утро всем тем, кто сегодня будет хорошо работать!

Я желаю, чтобы доброе и солнечное настроение сопровождало вас в течение всего урока.

б) Готовность к уроку ( наличие учебных принадлежностей, рапорт дежурного)

II. Актуализация знаний:

Какие вещества называются спиртами?

Что такое функциональная группа?

Как классифицируют спирты?

Какие спирты называют одноатомными насыщенными?

Общая формула насыщенных одноатомных спиртов?

Какие вещества называются гомологами? (Гомологи — вещества, сходные по строению и химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп СН₂).

Назовите представителей гомологического ряда насыщенных одноатомных спиртов спиртов

Тема сегодняшнего урока Структурная изомерия и номенклатура одноатомных насыщенных спиртов Чему вы должны сегодня научиться? ( Составлять структурные формулы предельных одноатомных спиртов, называть их по международной номенклатуре, составлять формулы изомеров и называть их)

Ребята, для более полного понимания изучаемого учебного материала по любому предмету, для приобретения прочных знаний очень важно научиться выделять наиболее важную и значимую научную информацию, делать обобщающие выводы.

Фронтальная кратковременная самостоятельная работа, в процессе которой реализуются как контролирующая, так и обучающая функции.

Учащимся предлагаются следующие задания:

1) охарактеризуйте состав и строение молекулы этанола;

2) укажите, чем по отношению к этанолу является метанол;

3)какой из спиртов, структурные формулы которых СН₃–СН₂–ОН, СН₃–СН₂–СН₂–ОН, СН₂ОН– СН₂ОН, не относится к одноатомным спиртам и на основании какого признака;

Затем один из учащихся, выполнивших качественно работу, зачитывает ответы, а учащиеся класса, при необходимости, корректируют свои ответы в тетрадях.

III. Изучение нового материала

Вспомните, что такое изомеры? (вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение)

Родоначальником гомологического ряда спиртов является метанол. У него и у второго гомолога – этанола – изомеров нет. Изомерия спиртов начинается с третьего представителя гомологического ряда. При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют суффикс – ол.

Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи. В спиртах впервые встретился новый тип изомерии – изомерия положения функциональной группы. Какой второй тип изомерии характерен для спиртов?

Это изомерия углеродного скелета. Начиная с четвертого члена гомологического ряда для спиртов характерен этот вид изомерии.

Провести в процессе совместной деятельности учащихся и учителя, поскольку учащиеся с понятием изомерия уже ознакомились при изучении насыщенных углеводородов.

И именно на основе знаний об изомерии насыщенных углеводородов составляются задания для самостоятельной работы, которая организуется и последовательно контролируется учителем.

Учащимся предлагается составить структурные формулы бутана и 2 метилпропана, указать тип и вид изомерии.

Затем составляются аналогичные формулы, только у крайнего в цепи атома углерода символ атома водорода замещается на функциональную гидроксильную группу.

СН₃ 2 — метилпропанол -1

Составленные формулы представляют собой формулы структурных изомеров насыщенных одноатомных спиртов. Делается вывод о том, что для спиртов, производных насыщенных углеводородов, также характерна структурная изомерия цепи.

Учитель приводит название изомеров и разъясняет правила названия спиртов с разветвленной углеродной цепью по номенклатуре ИЮПАК.

Изомерия положения функциональной группы рассматривается на примере пропанола.

Формулируется вывод о том, что для насыщенных одноатомных спиртов характерна не только изомерия цепи, но и изомерия положения функциональной группы.

Физ. с-ва метанола и этанола (сам. р. учащихся с учебником)

Демонстрация видеоопыта растворение спиртов.

Отмечается вредное физиологическое воздействие метанола на организм человека.

Доклад учащегося «О вреде этанола»

IV. Закрепление и обобщение изученного материала

Дайте названия спиртам слайд:

1. Укажите функциональную группу спиртов:

а) СН3 – СН2 − ; б) СН2 = СН −; в) − ОН; г) СН3−

2. Укажите, какое из названий органических соединений соответствует спирту:

а) бутен; б) бутанол; в) бутадиен; г) бутин.

3. Выберите сокращенную структурную формулу этанола:

а) С2Н5ОН; б) СН2ОН – СН2ОН; в) СН2 = СНОН; г) СН3 − СН2ОН

4. Запишите формулы двух гомологов этанола.

5. Назовите, чем обусловлена изомерия следующих спиртов, назовите вещества по номенклатуре ИЮПАК:

Тест в системе plickers

1. Функциональная группа спиртов:

А) — ОН; Б) — С ; В) — С ; Г) — NH2

2. Общая формула спиртов:

А) CnH2n+2; Б) CnH2n+1OH; В) CnH2n

3. При образовании названий спиртов к названию углеводорода добавляют суффикс –

А) -ин Б) —ол В) -ан Г) –илен

4. Для спиртов характерна изомерия

А) углеродного скелета

Б) положения функциональной группы

В) положения кратной связи

5. Одноатомные предельные спирты по агрегатному состоянию являются

В) газообразными веществами

6. С увеличением относительной молекулярной массы растворимость спиртов: уменьшается

7. Вещество CH3 – CH – CH2OH называется:

8. Спирт, структурная формула которого CH3-CH2-CH- CH2-OH

Учитель: По правильным ответам теста составим устный рассказ.

VII Домашнее задание §32 Задания 8, 9

Алгоритм составления названий одноатомных спиртов.

В зависимости от характера атома Углерода, с которым соединена гидроксогруппа, спирты делятся на первичные, если гидроксильная группа размещена у первичного атома Углерода, вторичные, если гидроксильная группа размещена у вторичного атома Углерода, и третичные, если гидроксильная группа размещена у третичного атома Углерода.

Третичные СН₃ – СН – СН₃
½
ОН

Если в молекуле спирта есть одна гидроксильная группа, то он называется одноатомным, две — двухатомным, три — трьохатомным и т. д. Простейшими представителями одноатомных, двухатомным и трьохатомных спиртов соответственно являются метанол, этиленгликоль и глицерин:
Физические свойства спиртов во многом определяются наличием между молекулами этих веществ водородных связей:

С этим же связана и хорошая растворимость в воде низших спиртов.

Табл.: Физические свойства спиртов и фенолов:

Простейшие спирты — жидкости с характерными запахами. С увеличением числа атомов углерода температура кипения возрастает, а растворимость в воде падает. Температура кипения у первичных спиртов больше, чем у вторичных спиртов, а у вторичных — больше, чем у третичных. Метанол крайне ядовит. Метанол. Наружно метанол подобный этанолу, но имеет сильное ядовитое действие и поэтому довольно опасный.

Используется для синтеза формальдегида, а также для получения лекарств, мономеров, красителей и как растворитель.
Ядовитые свойства метанола вызваны его способностью окисляться в организме человека до формальдегида и муравьиной кислоты, которые разрушают белковые клетки (10 г вызывает слепоту, а 30 г — смертельная

доза для человека).

Применение спиртов:

Этиленгликоль применяют: 1) в качестве антифриза; 2) для синтеза высокомолекулярных соединений (например, лавсана). Глицерин применяют:1) в парфюмерии и в медицине (для изготовления мазей, смягчающих кожу); 2) в кожевенном производстве и в текстильной промышленности; 3) для производства нитроглицерина.

Этанол. Этанол имеет многоплановое применение. Это один из лучших растворителей для многих органических соединений — подобно воде для неорганических. Добывают брожением углеводов. Из этанола получают уксусную кислоту, эфиры — этилацетат, бутилацетат и т.п. Его применяют для синтеза практически всех классов органических соединений.

Этанол используется в пищевой промышленности в процессах изготовления пива, вин и других спиртных напитков.
Этанол действует на организм человека как наркотик и в небольшой дозе вызывает опьянение, а в больших количествах может привести к смерти.
Пропиловые спирты. 1-пропанол используют для добывания пропионового альдегида. 2-пропанол применяется для синтеза различных химических продуктов.

Бутиловые спирты. Применяются как растворители лаков и красок, для синтеза эфиров, бутиратной кислоты.

Высшие жирные спирты. Жидкие (6 — 10 атомов Углерода), применяют как промежуточные продукты в производстве моющих средств, пластификаторов, флотореагентов, в фармацевтической и парфюмерной промышленности.
Твердые (цетиловый – С₁₆Н₃₃ОН) — является основной частью спермацета — жирового вещества, которое находится в черепной полости кашалота — в виде эстера пальмитиновой кислоты; цериловый – С₂₆Н₅₃ОН, мирициловый С₃₀Н₆₁ОН — входят в состав пчелиного воска.
Химические свойства спиртов:

1.Горение: C₂H₅OH + 3O₂ 2CO₂ +3H₂O + Q

2.Реакции с щелочными и щелочноземельными металлами («кислотные» свойства): реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами, образуя солеобразные соединения – алкоголяты.

Атомы водорода гидроксильных групп молекул спиртов, также как и атомы водорода в молекулах воды, могут восстанавливаться атомами щелочных и щелочноземельных металлов («замещаться» на них).

2Na + 2H—O—H 2NaOH + H₂

2Na + 2R—O—H 2RONa + H₂

Атомы натрия легче восстанавливают те атомы водорода, у которых больше положительный частичный заряд ( +). И в молекулах воды, и в молекулах спиртов этот заряд образуется за счет смещения в сторону атома кислорода, обладающего большой электроотрицательностью, электронных облаков (электронный пар) ковалентных связей. Молекулу спирта можно рассматривать как молекулу воды, в которой один из атомов водорода замещен углеводородным радикалом. А такой радикал, богатый электронными парами, легче, чем атом водорода, позволяет атому кислорода оттягивать на себя электронную пару связи R O.
Атом кислорода как бы «насыщается», и за счет этого связь O—H оказывается менее поляризованной, чем в молекуле воды ( + на атоме водорода меньше, чем в молекуле воды).
В результате атомы натрия труднее восстанавливают атомы водорода в молекулах спиртов, чем в молекулах воды, и реакция идет намного медленнее.
Иногда, основываясь на этом, говорят, что кислотные свойства спиртов выражены слабее, чем кислотные свойства воды.
Из-за влияния радикала кислотные свойства спиртов убывают в ряду : метанол первичные спирты вторичные спирты третичные спирты С твердыми щелочами и с их растворами спирты не реагируют.

3.Реакции с галогеноводородами: C₂H₅OH + HBr C₂H₅Br + H₂O.

4.Внутримолекулярная дегидратация (t > 140 o С, образуются алкены):

C₂H₅OH C₂H₄ + H₂O

5.Межмолекулярная дегидратация (t o С, образуются простые эфиры):

2C₂H₅OH C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

6.Окисление (мягкое, до альдегидов):

CH₃CH₂OH + CuO CH₃—CHO + Cu + H₂O Это качественная реакция на спирты: цвет осадка изменяется с черного на розовый, ощущается своеобразный «фруктовый» запах альдегида).

7.Взаимодействие с оганическими кислотами (реакция этерификации) приводит к образованию сложных эфиров.

Это означает, что спирты – более слабые кислоты, чем вода.

Получение спиртов:

1. Щелочной гидролиз галогеналканов (лабораторный способ): C₂H₅Cl + NaOH C₂H₅OH + NaCl.

2. Гидратация алкенов: C₂H₄ + H₂O C₂H₅OH.

3. Брожение глюкозы : C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂ .

4. Синтез метанола: CO + 2H₂ CH₃OH

Многоатомные спирты: Примерами многоатомных спиртов является двухатомный спирт этандиол (этиленгликоль) HO—CH₂—CH₂—OH и трехатомный спирт пропантриол-1,2,3 (глицерин) HO—CH₂—CH(OH)—CH₂—OH.
Это бесцветные сиропообразные жидкости, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде. Этиленгликоль ядовит.
Химические свойства многоатомных спиртов по большей части сходны с химическими свойствами одноатомных спиртов, но кислотные свойства из-за влияния гидроксильных групп друг на друга выражены сильнее.
Качественной реакцией на многоатомные спирты является их реакция с гидроксидом меди(II) в щелочной среде, при этом образуется ярко-синие растворы сложных по строению веществ. Например, для глицерина состав этого соединения выражается формулой Na₂[Cu(C₃H₆O₃)₂].

Глицерин получают синтетическим путем из пропилена и путем гидролиза жиров.

Альдегиды:

Оксосоединения — это такие органические вещества, содержащие в молекуле оксо — или карбонильную группу >C=О.

Альдегидами называются органические соединения, в молекулах которых содержится функциональная группа.

Строение молекул:Электронная и структурная формулы альдегидов следующие:

У альдегидов в альдегидной группе между атомами углерода и водорода существует -связь, а между атомами углерода и кислорода – одна -связь и одна -связь, которая легко разрывается.

Альдегиды и кетоны отличаются по характеру атомов, окружающих карбонильную группу: у альдегидов хотя бы одна из валентностей Углерода карбонильной группы тратится на связь с Гидрогеном.
У кетонов обе валентности карбонильной группы тратятся на связь с углеводородными остатками:

R — С = О R — С = О
| |
Н R 1

Получение альдегидов: В промышленности:

а) окислением алканов:

б) окислением алкенов:

в) гидратацией алкинов:

г) окислением первичных спиртов:

(этот метод используется и в лаборатории).

Физические свойства:

Ароматические альдегиды и кетоны — нерастворимые в воде жидкости или твердые вещества. Альдегиды имеют запах горького миндаля, а кетоны — приятный цветочный запах.

За исключением метаналя (формальдегида), который является газообразным веществом, альдегиды состава С₂ – С₁₅ – безцветные вещества, начиная с альдегида С₁₆ в молекуле — твердые вещества.

Альдегиды с С₃ – С₆ имеют неприятный запах, высшие альдегиды — приятный.
Низшие кетоны (до С₁₅ — жидкости с приятным запахом, растворимые в воде. В воде карбонильная группа образует водородные связи с молекулами воды.
Оксосоединения имеют более низкие температуры кипения, чем алканолы, что свидетельствует о слабости межмолекулярной ассоциации в альдегиды и кетоны вследствие отсутствия водородной связи. Высшие альдегиды и кетоны хорошо растворимы в органических растворителях.

Химические свойства альдегидов:

1. Из-за наличия в альдегидной группе -связи наиболее характерны реакции присоединения:

2. Реакции окисления (протекают легко):

3. Реакции полимеризации и поликонденсации:

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА АЛЬДЕГИДЫ. Альдегидную группу в органических соединениях можно обнаружить с помощью таких реакций, как взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II) при нагревании,

С аммиачным раствором оксида серебра <реакция серебряного зеркала).

Спирты. Классификация спиртов. Предельные одноатомные спирты: строение и номенклатура

Этот видеоурок доступен по абонементу

У вас уже есть абонемент? Войти

Данный урок предназначен для самостоятельного изучения темы «Спирты. Классификация спиртов. Предельные одноатомные спирты: строение и номенклатура». Вы узнаете о том, что спиртами называют углеводороды, в которых один атом углеводорода (или несколько) замещен на гидроксил, о разновидностях спиртов, об их строении.