Карбоновые кислоты суффикс по номенклатуре

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп COOH.

Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение. Общая формула одноосновных карбоновых кислот C_nH_2nO₂ .

Классификация карбоновых кислот

По количеству карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяются на:

• Одноосновные — 1 карбоксильная группа
• Двухосновные — 2 карбоксильных группы
• Трехосновные — 3 карбоксильных группы

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Многие карбоновые кислоты имеют тривиальные названия. Наиболее известные:

• Метановая — HCOOH — муравьиная кислота
• Этановая — CH₃-COOH — уксусная кислота
• Пропановая — C₂H₅-COOH — пропионовая кислота
• Бутановая — C₃H₇-COOH — масляная кислота
• Пентановая — C₄H₉-COOH — валериановая кислота

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Получение карбоновых кислот

• Окисление алканов

При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.

При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.

При окислении альдегиды образуют соответствующие карбоновые кислоты. Окисление можно проводить качественной реакцией на альдегиды — реакцией серебряного зеркала.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.

Окисление альдегидов также может быть успешно осуществлено другим реагентом — свежеосажденным гидроксидом меди II. В результате такой реакции образуется осадок кирпично-красного цвета оксида меди I.

Существует специфический способ получения муравьиной кислоты, который заключается в реакции твердого гидроксида щелочного металла с угарным газом под давлением и температуре 200°С — образуется формиат (соль муравьиной кислоты).

При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.

Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.

Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

Галогенирование происходит по типу замещения в радикале, который соединен с карбоксильной группой. Напомню, что наиболее легко замещается водород у третичного, чуть сложнее — у вторичного, и значительно сложнее — у первичного атома углерода.

Сила карбоновых кислот тем выше, чем меньше электронной плотности сосредоточено на атоме углерода в карбоксильной группе. Поэтому самая слабая из трех кислот — уксусная, чуть сильнее — хлоруксусная, за ней — дихлоруксусная и самая сильная — трихлоруксусная.

Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.

В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.

Сложные эфиры

Получение сложных эфиров происходит в реакции этерификации (лат. aether — эфир), заключающейся во взаимодействии карбоновой кислоты и спирта.

Названия сложных эфиров формируются в зависимости от того, какой кислотой и каким спиртом эфир образован. Примеры:

• Метановая кислота + метанол = метиловый эфир метановой кислоты (метилформиат)
• Этановая кислота + этанол = этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
• Метановая кислота + этанол = этиловый эфир метановой кислоты (этилформиат)
• Пропановая кислота + бутанол = бутиловый эфир пропионовой кислоты (бутилпропионат)

Для сложных эфиров характерной реакцией является гидролиз — их разложение. Возможен щелочной гидролиз, при котором образуется соль кислоты и спирт, и кислотный гидролиз, при котором образуются исходные спирт и кислота.

Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной — необратимо. Реакция щелочного гидролиза по-другому называется реакция омыления, и напомнит о себе, когда мы дойдем до темы жиров.

Ангидриды

Ангидриды — химические соединения, производные неорганических и органических кислот, образующиеся при их дегидратации.

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Карбоновые кислоты суффикс по номенклатуре

По систематической (заместительной) номенклатуре IUPAC названия карбоновых кислот образуют из названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса — овая и слова кислота .

Правила составления названий карбоновых кислот по систематической (заместительной) номенклатуре ИЮПАК

1. За основу выбирают самую длинную углеводородную цепь, содержащую карбоксильную группу.
2. Нумерацию главной углеродной цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы.
3. Указывают положение заместителей и их названия, первым из них указывается наиболее простой. Несколько одинаковых заместителей указывают с помощью приставки — ди , — три , — тетра и т. д.
4. К названию соответствующего алкана прибавляют суффикс — овая и слово кислота .

По систематической номенклатуре названия непредельных кислот образуются от названия соответствующего алкена (алкина, диена), добавляя к нему суффикса – овая и цифрой указывают положение двойной связи. Нумерацию углеродной цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы.

Названия многоосновных кислот производят от названия соответствующего углеводорода с добавлением суффиксов « диовая », — триовая и т.д. и слова « кислота »:

Часто карбоксильную группу рассматривают как заместитель в молекуле углеводорода. При этом в названии употребляют словосочетание « карбоновая кислота » и в нумерацию атомов углерода цепи атом углерода карбоксильной группы не включают.

Данный способ чаще применяют в случаях, когда карбоксильная группа связана с циклической структурой.

Для органических кислот широко используют тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения (H-COOH — муравьиная кислота, CH₃-COOH — уксусная кислота, CH₃-CH₂-CH₂-COOH – масляная).

Положение заместителей по отношению к карбоксильной группе в тривиальных названиях обозначают греческими буквами, начиная с атома углерода, соседнего с карбоксильной группой: α, β, γ и др.:

По рациональной номенклатуре насыщенные монокарбоновые кислоты рассматривают как производные уксусной кислоты , ароматические – бензойной кислоты :

Карбоновые кислоты: классификация, строение, изомерия и номенклатура

Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы — карбонил >C=O и гидроксил —OH, непосредственно связанные друг с другом: —COOH

Общая формула карбоновых кислот с одной карбоксильной группой:

R-COOH

Простейшие карбоновые кислоты:

HCOOH – муравьиная (метановая);

CH₃COOH – уксусная (этановая);

CH₃CH₂COOH – пропионовая (пропановая).

Классификация

Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.

1. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:

• одноосновные или монокарбоновые (например: H—COOH – муравьиная кислота, CH₃-COOH – уксусная кислота);

• многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.), .

1. По характеру углеводородного радикала различают кислоты:

• предельные (например, CH₃CH₂CH₂COOH);
• непредельные (RCH=CHCOOH);
• ароматические (RC₆H₄COOH).

Изомерия и номенклатура

А) Изомерия углеродного скелета (начиная с C₄)

Б) Межклассовая со сложными эфирами R — CO – O — R ₁ (начиная с C₂)

CH ₃— CH ₂— COOH пропионовая кислота

С H ₃— CO — OCH ₃ метиловый эфир уксусной кислоты

Б) Цис- транс – изомерия для непредельных кислот

Номенклатура карбоновых кислот

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы. Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH₃)₂CH-CH₂-COOH называется 3-метилбутановая кислота. Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения.

Некоторые одноосновные кислоты

Название кислоты R-COOH

Название остатка RCOO —

HCOOHметановаямуравьинаяформиатCH₃COOHэтановаяуксуснаяацетатC₂H₅COOHпропановаяпропионоваяпропионатC₃H₇COOHбутановаямаслянаябутиратC₄H₉COOHпентановаявалерьяноваявалератC₅H₁₁COOHгексановаякапроноваякапратC₁₅H₃₁COOHгексадекановаяпальмитиноваяпальмитатC₁₇H₃₅COOHоктадекановаястеариноваястеаратC₆H₅COOHбензолкарбоноваябензойнаябензоатCH₂=СH-COOHпропеноваяакриловаяакрилат

Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.

HOOC-COOH — этандиовая (щавелевая) кислота;

HOOC-CH₂-COOH — пропандиовая (малоновая) кислота.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ